Vi ville høre vores community om deres oplevelser med Timberland-ikoner og diskutere kultur, deres egen styling af Timberlands og deres møder med et ikon. Før vi dykker ned i deres svar, skal vi forstå, hvordan Timberland blev det ikon, det er i dag. Det fører os tilbage til starten af 90’erne, som definerede moderne mode og stil, især inden for 90’ernes hiphop-miljø. Mobb Deep fremhævede tydeligt Timberlands på deres albumcover til ‘The Infamous’ i 1994. At sige, at de blev vist, er en underdrivelse; Timberlands var praktisk talt selve albumcoveret. Kort efter fulgte den berygtede Wu-Tang Clan trop, hvor alle 10 medlemmer bar Timberlands. Det startede en kædereaktion, der gjorde Timberlands til en fast del af trendsetternes garderobe i 90’erne. Det var ikke bare en håndfuld; alle fra Method Man, RZA, Jay-Z, B.I.G, Tupac og hele Wu-Tang Clan blev set i Timberlands.